Nghiên cứu này nhằm đánh giá sự biến đổi mô học, chuyển hóa thứ cấp và hoạt tính sinh học của cây Xương khỉ (Clinacanthus nutans) ở hai giai đoạn cây 6 tháng tuổi và 2 năm tuổi nhằm xác định thời điểm thu hoạch tối ưu. Kết quả vi phẫu cho thấy mẫu cây 6 tháng tuổi chủ yếu là mô mềm, mức lignin hóa thấp, trong khi mẫu cây 2 năm hình thành rõ libe gỗ thứ cấp và quá trình hóa gỗ phát triển. Phân tích GC-MS cho thấy mẫu 6 tháng giàu flavonoid C-glycoside (vitexin, isovitexin, schaftoside), còn mẫu 2 năm tích lũy chủ yếu acid béo và sterol. Heatmap và PCA cho thấy sự phân tách chuyển hóa rõ rệt giữa hai giai đoạn. Về hoạt tính sinh học, mẫu 6 tháng có khả năng chống oxy hóa mạnh hơn (IC₅₀ = 7,25 µg/mL so với mẫu 2 năm (IC₅₀ = 8,46 µg/mL) và xấp xỉ acid ascorbic. Hoạt tính kháng khuẩn của mẫu 6 tháng có hoạt lực mạnh, đặc biệt đối với Pseudomonas aeruginosa và Streptococcus pyogenes. Kết quả cho thấy giai đoạn 6 tháng tuổi là thời điểm thu hoạch tối ưu khi mục tiêu là nhóm Apigenin C-glycoside.